Theodora ile Orhan Gazi’nin düğünü, her iki tarafta da büyük törenlerle kutlanıyordu.

Üsküdar’da Samancı Mustafa’nın da içinde yer aldığı heyettekiler Orhan Gazi’nin gelişine hazırlık olarak büyük bir otağ kurmuşlardı. Üsküdar baştan sona çadırlarla bezeliydi.

Orhan Gazi, Üsküdar’da hazırlanan otağa ulaştığında ilk gününü istirahatle geçirmişti. O arada ileri gelen vezirlerini, beylerini ve paşalarını toplayarak bir toplantı yapmış, düğün ile ilgili teferruatlar hakkında bilgi almıştı.

Karesioğullarının ortadan kaldırılması ile ele geçirilen otuz gemiden oluşan bir filonun hazırlandığı bilgisi verildi. Gelini Rumeli’den alıp Anadolu’ya getirmeye kendisinin gitmeyeceğini söylediğinde ileri gelenler bunun doğru bir karar olduğu hususunda fikir birliğinde oldular. Çandarlı Kara Halil Paşa başkanlığında oluşturulan bir heyet bu görevi yerine getirecekti. Büyük bir süvari birliği eşliğinde Anadolu’daki beyliğin en nüfuzlu kişilerinden bazıları ve tabii bunlar arasında Samancı Mustafa bey de bu misyonla görevlendirilmişti.

Bunun ardından, ilk kez Orhan Bey’in bayrağını göndere çeken Osmanlı filosu Bitinya sahillerine doğru yelken açtı.

Misafirler gelmekteyken, Kantakuzen taraftarları da kendi ananelerini uygulayarak Silivri dışına altın işlemeli ipek ve sırma perdelerle örtülü ağaçtan yapılmış bir taht kurmuştular.

Osmanlı gemileri görkemli bir şekilde Silivri Limanına girdiler. Gemilerden inen heyet süvari birliği eşliğinde, at sırtında düğün alanına ulaştı.

Türk heyetine sofralar kuruldu, ziyafet çekildi. Gece, kurulmuş olan çadırlarda istirahat edilerek geçirildi.

Theodora Dimetoka Sarayından Silivri’ye götürülmek üzere hazırlanmıştı. Babası Kantakuzen ona refakat için en iyi silahşorlarını görevlendirmişti. Sarayın önündeki kupaya kadar kızına refakat etti.

Theodora, babası imparatora henüz öğrendiği bir bilgiyi doğrulatmak için, "Türklerin kıralının sizden bile yaşlı olduğu söyleniyor, doğru mu babacığım?" diye sordu.

Kantakuzen, "o altmış beş yaşında," dedi.

Theodora, "ben daha on sekiz yaşımdayım ama," diyerek sitem etmek istedi. Ne var ki bunun durumu değiştirmeyeceğini o da biliyordu; zira kırallar anlaşmışlar, her şey bir olupbittiye getirilmişti.

Kantakuzen onu anlayabiliyordu, ama her şeyin kendi olurunda gelişmesi şarttı. "Bu evlilik sadece diplomatik bir amaç için yapılmaktadır. İmparatorluğumuzun bekaası için rıza göstermek zorundayız kızım!"

"Siz öyle münasip gördükten sonra..."

Kupaya binmesi için yardım ederken, babası bu zor durumda gösterdiği metanet ve sadakatten ötürü, onu alnından öperek kutladı. "Senin gibi bir kızım olduğu için gurur duyuyorum."

Theodora, arabadan girip otururken, iki yardımcısı daha arabaya çıkıp karşısındaki yerlerine oturdular.

Kupa ve süvariler hareket etti. "İyi yolculuklar!"

Yolculuk tamamlanır tamamlanmaz Theodora götürüldü, kurulmuş olan tahta oturtuldu. O esnada İmparator Kantakuzen, yanında kraliçe ile birlikte ordusu nezaretinde Silivri’ye gelmişti. Onlar da düğün alanına doğru hareket ederek tahtın bulunduğu meydana geldiler. Refakatçı askerler silahlı, fakat yayandılar. Sadece İmparator Kantakuzen at üstündeydi. İmparator tahtın önüne ulaştığında, bir işaret üzerine perdeler birden çekildi ve perdeler açılınca Teodora üzerinde imparatorluk cüppesi ile taht üzerinde, diz çökmüş haremağalarının elinde bulunan düğün meşalelerinin ışığında belirdi. Mutlu olay, boru ve trompet sesleri ve düğün şarkılarıyla duyuruldu. Kalabalıktan yükselen mutluluk nidalarıyla yer gök inliyordu. Bir taraftan davullardan ve borazanlardan oluşan saray müziği çalınırken, bu tören için özel olarak hazırlanmış şiirler okunup, evlilik bağı ile birleştirilen iki aileye övgüler ve methiyeler yağdırılıyordu. Her şey, damat sanki Hıristiyan bir prensmiş gibi eski görkemli merasimlere uygun olarak yapılıyordu.
Düğün gününde de hem yerli halkın, hem de yerde oturarak yemek yiyen Türklerin katıldığı büyük bir ziyafet verildi.

Çandarlı Kara Halil ve heyettekiler İmparator Kantakuzen’in huzuruna kabul edildiler.
Kantakuzen, "Gazi Orhan Beyi de bekliyorduk," dedi. "Kilisedeki nikah için teşrif etmeleri gerekirdi."

Çandarlı Kara Halil, "haşa!" diyerek karşı çıktı. "Orhan Gazi gelini Üsküdar’da karşılayacak ve nikah Türk ananelerine göre kıyılacak..."

"Sizin İslam şartlarına uygun nikah merasiminiz Hıristiyan dinine mensup gelin için uygun mudur?"

"Gelin İslamiyet’e geçecektir elbet..."

"Yok. Hayır! Gelin kendi dininde kalmak istemektedir. Zorlayarak İslama..."

Çandarlı onun lafını keserek, "İslamda zorlama yoktur ekselansları," dedi. "Kızınız elbette ki, istediği dini yaşar...",

"Bunu yazılı bir anlaşmaya dökelim! Theodora’nın , Bursa’daki harem’de dinini korumasına izin verileceği üzerine bir anlaşma yapalım!"

"Nasıl isterseniz..."

Anlaşma yapılmasına müteakiben Theodora Türk heyetine teslim edildi. Birkaç gün sonra Türk heyeti gelini alıp büyük meserretlerle götürdüler; Teodora Üsküdar’da güzel bir merasimle karşılandı ve aynı yerde Theodora’yı Orhan Gazi sade bir törenle nikâhladı.

Gelin ve damat gemiyle Gemlik rıhtımına gelerek oradan da Bursa’ya geçtiler. Samancı Mustafa kalabalıktan sessizce ayrılarak evine gitti.